Η ιδρύθηκε
το 1971 από τον Joe Montgomery, τον Jim
Catrambone και τον Ron Davis. Στην αρχή κατασκεύαζε σακίδια πλάτης και τσάντες
για κατασκήνωση και αργότερα ποδηλατικές ρυμούλκες για τουριστική ποδηλασία . Ένα
από τα πιο επιτυχημένα προϊόντα ήταν το Bugger, ένα παιδικό τροχήλατο κάθισμα. Αν και στο
τμήμα μάρκετινγκ της Cannondale φάνηκε να αγνοούν τις συνδηλώσεις της ονομασίας
στα βρετανικά - Αγγλικά (μερικοί όχι, παρ' όλα αυτά έγιναν εξαγωγή στο Ηνωμένο
Βασίλειο). Σήμερα
η Cannondale παράγει πολλούς διαφορετικούς τύπους ποδηλάτων υψηλής τεχνολογίας, μερικά από τα οποία είναι χειροποίητα κατασκευασμένα στις Ηνωμένες Πολιτείες
της Αμερικής. Η Canondale ειδικεύεται στο αλουμίνιο (περισσότερο από το ατσάλι ή το
τιτάνιο) και στα πλαίσια από ίνες άνθρακα (carbon), μια τεχνολογία στην οποία είναι πρωτοπόροι. Το
όνομα Cannondale η εταιρεία το πήρε από το σιδηροδρομικό σταθμό του μετρό που βρίσκεται στο Wilton, του
Κονέκτικατ .
Στα τέλη της δεκαετίας του 1990 η Cannondale επιχείρησε να ασχοληθεί με τον μηχανοκίνητο αθλητισμό, παράγοντας μια σειρά από εκτός δρόμου μοτοσικλέτες και οχήματα παντός εδάφους. Σύμφωνα με μια συνέντευξη του Διευθυντή Επικοινωνίας της Cannondale Tom Armstrong, η εταιρεία δεν ήταν σε θέση να μειώσει το κόστος των μηχανών της αρκετά γρήγορα. Οι πωλήσεις απογειώθηκαν όταν έχανε χρήματα σε κάθε μοτοσικλέτα που πουλούσε. Το χάσμα αυτό την οδήγησε να αναζητήσει προστασία πτώχευσης το 2003, και να πουλήσει το τμήμα του μηχανοκίνητου αθλητισμού. Το ποδηλατικό τμήμα της Cannondale αγοράστηκε το 2003 από την Pegasus Capital Advisors, η οποία υποστήριξε την ανανεωμένη εστίαση της εταιρείας στην παραγωγή ποδηλάτων. Τον Φεβρουάριο του 2008, η Cannondale εξαγοράστηκε από την Pegasus Capital Advisors της Dorel Industries. Τον Απρίλιο του 2009 ανακοινώθηκε ότι όλη η γραμμή παραγωγής θα μεταφερόταν στην Ταϊβάν.